Б1.В.ОД.18 Избранные главы биоорганической химии

Вопросы для самоподготовки к зачету по дисциплине Б1.В.ОД.18 Избранные главы биоорганической химии:

1. Энантиомерия. Свойства энантиомеров.
2. Относительная и абсолютная конфигурации. Проекционные формулы Фишера. D,L-система обозначения конфигурации. R,S-система обозначения конфигурации.
3. Диастереомерия. σ-Диастереомеры. Мезосоединения. π-Диастереомеры. Конформации органических соединений.
4. Конформации ациклических соединений. Проекционные формулы Ньюмена.
5. Конформации шестичленных циклов.
6. Общие закономерности структуры аминокислот. Стереоизомерия α-аминокислот.
7. Стереохимия и конформация моносахаридов. Аномерный центр: его стереохимия, особые свойства гидроксильной группы.
8. Стереохимия углеводов с четырьмя углеродными атомами.
9. Углеводы с пятью и шестью атомами углерода.
10. Стереохимия некоторых полисахаридов. Гомополисахариды. Гетерополисахариды. 
11. Гомодетные и гетеродетные пептиды, депсипептиды.
12. Линейные и циклические пептиды. Ионофоры.
13. Пептидные гормоны и рилизинг-факторы.
14. Нейропептиды. Представление о пептидах-нейротрансмиттерах, нейромодуляторах, коннекторах.
15. Энкефалины и эндорфины.
16. Окситоцин и вазопрессин.
17. Иммуноактивные пептиды.
18. Пептидные токсины и антибиотики.
19. Пептиды как лекарственные средства.
20. Белки-гормоны. Механизм действия пептидно-белковых гормонов.
21. Структура и свойства аденилатциклазной системы.
22. Инсулин, гормоны роста.
23. Гликопротеиновые гормоны аденогипофиза.
24. Белки системы гемостаза. Система свертывания крови. Интегрины. Антикоагулянты и фибринолитики.
25. Двигательные и структурные белки. Белки мышц и соединительных тканей. Акто-миозиновый комплекс. Тропонины.
26. Белки бактериальной системы подвижности. Флагеллин.
27. Цитоскелетные белки. Коллаген, кератин, фиброин шелка.
28. Рецепторные белки. Бактериородопсин. Зрительный родопсин. Ацетилхолиновый рецептор постсинаптических мембран.
29. Транспортные белки. АТФазы. Цитохром с, гемоглобин и миоглобин, сывороточный альбумин.
30. Белки-токсины микробного и растительного происхождения. Зоотоксины. Нейротоксины как инструменты изучения механизмов нервной проводимости.
31. Селективная модификация аминокислотных остатков. Специфическая модификация α- и ɛ-аминогрупп в белках.
32. Модификация остатков гистидина, метионина, тирозина, триптофана, цистеина.
33. Бифункциональные реагенты.
34. Топохимические трансформации пептидных систем.
35. Введение флуоресцентных, спиновых и фотоаффинных меток.
36. Методы идентификации модифицированных аминокислотных остатков.
37. Биоспецифическая модификация белков. Посттрансляционная модификация белков. Ферментативная посттрансляционная модификация с расщеплением полипептидной цепи.
38. Понятие о сигнальных пептидах и процессинге.
39. Сортировка белков в клетке. Импорт белков в клеточные органеллы.
40. Ковалентная посттрансляционная модификация α-амино- и α-карбоксильных групп, функциональных групп боковых цепей аминокислот (метилирование, гидроксилирование, введение дополнительной карбоксильной группы, фосфорилирование, гликозилирование, ADP-рибозилирование).
41. Гипотеза о древнем мире РНК. Концепция диссиметричного мира.
42. Компартментализация как условие биологической эволюции. Матричный синтез.
43. Поздние стадии химической эволюции.
44. Донорно-акцепторное комплексообразование (химия комплексов типа "хозяин - гость").
45. Хиральное узнавание и катализ.
46. Стереоселективный транспорт. Ионофоры.
47. Мицеллы. Поверхностно-активные вещества. Стереохимическое узнавание.
48. Реакции окисления-восстановления. NAD⁺ и NADP⁺. Флавины.
49. Неферментативная регенерация коферментов.
50. Реакции оксенов.
51. Липоевая кислота.
52. Пиридоксальфосфат, его биологическая роль. Модельные системы с использованием пиридоксальфосфата.
53. Самоуничтожающиеся активаторы ферментов и аффинные метки.
54. Конструирование моделей тиамина.
55. Модельные исследования биотина.
56. Основные типы углеводов и углеводосодержащих полимеров, встречающиеся в природе.
57. Гомополисахариды и гетерополисахариды.
58. Гликоконъюгаты: протеогликаны, гликопротеины и гликолипиды.
59. Гликолипиды и липополисахариды - компоненты мембран.
60. Углеводы как информационные молекулы: код сахаров.
61. Лектины. Участие сахаров в процессах узнавания и адгезии на поверхности клеток.
62. Пространственная структура липидов.
63. Фактор активации тромбоцитов.
64. Липиды – вторичные передатчики.
65. Липидные соединения с противоопухолевой и другой физиологической активностью.
66. Методы исследования и синтеза липидов. Полный и частичный химический синтез, ферментативные методы.
67. Модифицирование природных липидов в целях получения веществ, несущих метку (радиоактивную, спиновую, флуоресцентную и др.).
68. Синтез липидов неприродного строения.

 

Темы докладов к разделу «Биологическая роль белков и пептидов»:

 

Тема 2.1 "Структура и функции биологически активных пептидов"	Тема 2.2. "Биологическая роль белков"
Гомодетные и гетеродетные пептиды, депсипептиды. Линейные и циклические пептиды. Ионофоры. Пептидные гормоны и рилизинг-факторы. Нейропептиды. Иммуноактивные пептиды. Пептидные токсины и антибиотики. Пептиды как лекарственные средства. Белки-гормоны. Белки системы гемостаза. Двигательные и структурные белки. Рецепторные белки. Транспортные белки. Белки-токсины.

 

Темы рефератов:

 

Тема 5.1 "Основные типы углеводов и углеводосодержащих полимеров, встречающиеся в природе"

Тема 6.1 "Липиды - клеточные биорегуляторы и лекарственные вещества"

Растительные олигосахариды. Олигосахариды животного происхождения: олигосахариды молока. Растительные полисахариды: целлюлоза, крахмал (амилоза, амилопектин). Полисахариды животного происхождения: гликоген, хитин,гликозаминогликаны, гепарин. Полисахариды бактерий. Гликопротеины и протеогликаны. Гликозидазы и гликозилтрансферазы. Запасные липиды. Структурные липиды. Липиды как сигнальные вещества. Жирорастворимые витамины. Липиды - природные пигменты. Липиды как лекарственные вещества.

 

Литература для изучения курса: Б1.В.ОД.18 «Избранные главы биоорганической химии»

а) основная литература

1.         Органическая химия: учебник [Электронный ресурс] / О. А. Реутов, К. П. Бутин, А. Л. Курц. - Москва : Лаборатория знаний (ранее "БИНОМ. Лаборатория знаний"), 2014. - (Классический университетский учебник). - Режим доступа: ЭБС "Издательство "Лань". - Неогранич. доступ. - ISBN 978-5-9963-2367-8.

2.         Биохимия [Текст] : учебник / В. П. Комов, В. Н. Шведова. - 3-е изд., стер. - М. : Дрофа, 2008. - 639 с. ; 24 см. - (Высшее образование: Современный учебник). - Предм. указ.: с. 620-630. - ISBN 978-5-358-04872-0. (50 экз.).

 

б) дополнительная литература

1.         Биоорганическая химия [Текст] : учеб. пособие / Е. И. Сорочинская, С. И. Чуркина ; С.-Петерб. гос. ун-т. - СПб. : Изд-во СПбГУ, 2011. - 279 с. ; 20 см. - Библиогр.: с. 277. - ISBN 978-5-288-05260-6. (4 экз.).

2.         Молекулярная биология [Текст] : рибосомы и биосинтез белка : учеб. для студ. вузов, обуч. по напр. "Биология" и биол. спец. / А. С. Спирин. - М. : Академия, 2011. - 496 с. : [16] вкл. л. цв. ил., ил. ; 24 см. - (Высшее профессиональное образование). - Библиогр. в конце глав. - ISBN 978-5-7695-6668-4. (3 экз.).

3.         Биоорганическая химия [Текст] : учебник : учеб. пособие для студ. мед. вузов, обуч. по спец. 060101-Лечебное дело, 060103-Педиатрия, 060105-Медико-профилактическое дело, 060201-Стоматология / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян. - М. : Гэотар-Медиа, 2014. - 411 с. : ил. ; 21 см. - Библиогр.: с. 309. - Предм. указ.: с. 390-411. - ISBN 978-5-9704-2783-5. (1 экз.).